年，当时，全国范围内都在开展肃反运动，褚时健那时是玉溪的行署人事科长，被任命为“深挖美蒋特务”专案组组长，当时有人举报了一名叫罗载兴的医生，说她给一个美国特务组织负责人当过牧师，但是褚时健看了罗载兴的材料，觉察出很多不对的地方，褚时健亲自审问后，让她写了份详细的资料，签字画押后就把她放走了。后来又有了“反右运动”，褚时健被任命为当地反右工作组组长，但是他没有完成上级给的指标，当其他地方的反右指标到了15%时，褚时健还是5%，因此，褚时健自己被打成右派，发配到一个农场改造，改造过程中褚时健感染了重疾，而救他的医生竟然是被他放的罗载兴。年5月，褚时健带着一家人去了糖厂，当时糖厂效益不好，为了找出原因，褚老亲自下车间干活，他发现根本原因是成本太高。褚老带领大家作了敲锅、改燃料和改灶、技术改造等几步改进工作，常年亏损的糖厂当年盈利8万元，后来随着技术革新，糖厂利润不断上涨。这是褚老第一次经营糖厂，彰显了其优秀的决策智慧。糖厂的经营管理经验使得褚老进入玉溪卷烟厂，以及后来成立红塔山集团，打下了基础。在年至年的20年间，褚时健成了名副其实的烟草大王，为国家创下将近亿的税收，也带动了当地的经济发展。在玉溪卷烟厂厂的发展需要打造品牌，褚时健将品牌分为三个：红塔山、阿诗玛和红梅，分别对应高、中、低三档烟。如果都用红塔山这个名字，恐怕前途灰暗。再后来，年1月9日，褚时健因为经济问题入狱，其妻子马静芬和女儿也被牵扯入狱，在狱中生活实在艰苦，褚时健的女儿自杀了，失去女儿的褚时健和妻子万分悲痛，两人互相扶持直到出狱。年因为严重的糖尿病，批准保外就医，年获假释，年刑满释放。据说，褚时健在狱中的那些年，经常有人来看他，怕他在狱中生活不好，给他送钱，朋友送的这些钱，褚时健也不花，就夹在书本里，到褚时健出狱时，收到的钱有好几百万。年，褚时健已经75岁高龄，很多人到了这个年龄大多都选择安享晚年，但是褚时健不，他向朋友们筹了万元，包下哀牢山亩地种起了橙子，他种的橙子是华宁县的冰糖橙，但是褚时健和妻子两个人都没有种橙子的经验，土地的选用、肥料的使用、水源、病虫害等问题都是难题，该怎么办呢？于是他们选择自学，结合实践总结经验，“再难的事，只要总结出规律，也就变得简单了”。万科的董事长王石是褚时健的好朋友，王石经常来拜访他，有一次王石问褚时健，果树什么时候结果，褚时健说四年以后，四年以后褚时健就80岁了，老人家都是看向未来，身上的有一股劲，具有一般人少有的决心和耐心，让王石着实吃了一惊。如今，褚老种的橙子也打上了品牌，叫做“褚橙”，当初“褚橙”可没有现在这样受欢迎，种在深山，没人买怎么办，褚老和妻子就推着车去卖，最终，年，褚时健种的“褚橙”通过电商渠道售卖，品质优良，深受消费者喜爱，褚时健成为“中国橙王”。当被问及为什么要创业时，褚老回答很干脆：“找点事情做总是好的，闲着也是闲着”。王石是这样评价褚老的：“衡量一个人的标志，不看他登到山顶的高度，而是看他跌到低谷的反弹力”。褚老的企业家精神值得我们学习。
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